ケトンとアセトンの性質とアセトンの4つの製造法

COの構造をもつ有機化合物をケトンという。ケトンの1つにアセトンがある。

ケトンは第二級アルコールを酸化したもので、基本的にそれ以上酸化されない。第一級アルコールは二段階酸化されるが、第二級アルコールは一段階のみ。

官能基5

アセトンの製造

アセトンは

・2-プロパノールの酸化 ・プロピレンの酸化 ・酢酸カルシウムの乾留分解 ・クメン法の副産物

として製造される。

2-プロパノールの酸化は、第二級アルコールの酸化によってケトンができる反応そのものである。

酢酸カルシウムを空気のない状態で加熱する(これを乾留という)と、アセトンと炭酸カルシウムに分解する(化学反応式は要注意)。

(CH3COO)2Ca → (CH3)2O + CaCO3

クメン法はフェノールの生成を目的としているが、副産物としてアセトンも出てくる。

芳香族炭化水素14

アセトンの性質

アセトンはケトンの一般的な性質からそれ以上酸化されない。また化学的に安定しており還元性はない。

アセトンは腐敗した果実のような匂いがする。また引火性がある。

アセトンとヨードホルム反応

ヨードホルム反応は次の構造をもつ有機化合物が、濃度の高いヨウ素ヨウ化カリウム水溶液と水酸化ナトリウム水溶液を加えることで黄色の沈殿ヨードホルムを生じさせる反応である。

官能基6

アセトンはこの構造をもつ。

官能基7

アセトンとヨウ素ヨウ化カリウム水溶液の混合液に水酸化ナトリウム水溶液を加えていくとヨードホルムの沈殿が生じる。ヨードホルム(CHI3)は黄色で、特有の匂いがする。

注 ヨードホルムはCHI3であってCIH3ではない