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高校化学 有機化学

アセチレンの性質、反応、製法

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アセチレンは C2H2 の分子。三重結合があり、アルキンである。2つの炭素と2つの酸素が一直線上にならぶ。

アセチレン
Source: Benjah-bmm27, Wikipedia, Acetylene-3D-vdW.png

性質

三重結合があるため、反応性が大きく、燃焼熱も大きい。爆発の危険性がある。

アセチレンの危険性を検証した動画

一番目の動画ではわずかな量で爆発していることがわかる。

アセチレンと酸素を混ぜて完全燃焼させると、非常に大きな熱を取りだすことができる。この熱を酸素アセチレン炎という。また、アセチレンは燃やしたときにススが多量に発生する。

反応

アセチレンは塩化ビニルや酢酸ビニルなどの材料になる。

アセチレン+塩化水素→塩化ビニル
アセチレン+酢酸→  酢酸ビニル

塩化ビニルを重合するとポリ塩化ビニル、酢酸ビニルを重合するとポリ酢酸ビニルになり、ポリ酢酸ビニルはビニロンになる。

アセチレン+酢酸

酢酸ビニル

ポリ酢酸ビニル
↓ (けん化)
ポリビニルアルコール
↓ (アセタール化)
ビニロン

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製法

高校化学では二つの製法を習う。

カーバイド+水
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

炭化カルシウム(CaC2)をカーバイドという。これに水を加えると、水酸化カルシウムとアセチレンが生じる。この反応は試験でよく問われる。

炭化水素の熱分解
メタンなどを1,000℃以上に加熱すると、分解してアセチレンを生じる。

ビニルアルコールとアセトアルデヒド

アセチレンに水を付加するとアセトアルデヒドができる。アセチレンに酢酸を加えると酢酸ビニルができるが、これは三重結合がほどかれて二重結合になり、水素と酢酸が炭素原子につく反応である。

アセチレンと水の反応も、酢酸ビニルと同様、HとOHが炭素原子について三重結合が二重結合になる。その結果ビニルアルコールができるが、ビニルアルコールは非常に不安定であるため、すぐに安定したアセトアルデヒドになる。

アセチレン+水
→ビニルアルコール
→アセトアルデヒド

ビニルアルコールはビニロンの原料になるが、この不安定な性質からビニロンを作るときはポリ酢酸ビニルを経由する。

検出

アセチレンの水素原子は銀原子に置換されやすく、この反応はアセチレンの検出に使われる。

アンモニア性硝酸銀水溶液にアセチレンを加えると、アセチレンの水素と銀が置換し、銀アセチリド(Ag2C2)という物質ができる。

C2H2 + 2AgNO3 + 2NH3
→ Ag2C2 + 2NH4NO3

銀アセチリド(Ag2C2)は非常に危険な物質である。

目次(炭化水素)

炭化水素の概要:飽和と不飽和、鎖式と環式
アルコール
エチレン
アセチレン
アルデヒド(ホルムアルデヒドなど)
ケトン(アセトンなど)
カルボン酸の種類と例(ギ酸など)
カルボン酸の一覧
酢酸と無水酢酸
乳酸と光学異性体
グリセリンと油脂
グリセリンとセッケンとけん化
有機化合物の官能基一覧

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