アルコールの性質と酸化(第一級、第二級、第三級アルコール)

ヒドロキシ基のある有機化合物をアルコールという。アルコールはヒドロキシ基のつきかたによって3種類ある。

・第一級アルコール
・第二級アルコール
・第三級アルコール

それぞれは下図の各番号に対応する。

官能基8

高級アルコールと低級アルコール

炭素数の多いアルコールは高級アルコール、炭素数の少ないアルコールは低級アルコールといわれる。メタノールやエタノールは低級アルコールといえる。

1価、2価、3価アルコール

アルコールは、ヒドロキシ基の数によって価数を考える。ヒドロキシ基が1つであれば1価、2つであれば2価、3つであれば3価となる。

メタノールなどのよく知られたアルコールは1価だが、例えばエチレングリコールは2価アルコールであり、グリセリンは3価アルコールである。

エチレングリコールはPET(ポリエチレンテレフタレート)の原料である。

高分子7

エチレングリコールとテレフタル酸が単量体となり、それぞれの二重結合が解かれて鎖状につながったものをポリエチレンテレフタレートという。

またグリセリンは油脂セッケンで出てくる。

油脂

後述するようにアルコールとカルボン酸は反応してエステルになるが、グリセリンと3つのカルボン酸がエステル化した分子を油脂という。

油脂3

アルコールの例

第一級アルコール
メタノール、エタノール

第二級アルコール
2-プロパノール

第三級アルコール
2-メチル-2-プロパノール

アルコールの酸化

第一級アルコールは酸化されるとアルデヒドになる。アルデヒドはさらに酸化されるとカルボン酸になる。

官能基4

カルボン酸リスト17

第二級アルコールは酸化されるとケトンになる。

官能基5

官能基10

第三級アルコールは酸化されない。

アルコールとナトリウム

アルコールにナトリウムを入れると水素が発生する。

2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2

有機化合物の検出において、その対象がアルコールかどうか(ヒドロキシ基をもっているかどうかは)、ナトリウムを入れて水素が発生するかどうかでわかる。