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高校化学 有機化学

乳酸と光学異性体(L乳酸とD乳酸)の構造

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乳酸はカルボン酸の 1 つで、中心に不斉炭素原子をもつ。

乳酸と不斉炭素原子

不斉炭素原子とは、結合先がすべて異なる炭素原子のこと。乳酸は不斉炭素原子を中心にH、OH、CH3、COOHがついている。この4つはほぼ正四面体をなしている。

乳酸は正四面体の構造をとる

不斉炭素原子をもつ分子は光学異性体がある。光学異性体とは、化学式は同じだが、構造が鏡像の関係にある異なる分子のこと。日本の高校化学では「光学異性体」という言葉を使っているが、鏡像異性体と言ったほうが本来は正確かもしれない。

乳酸の光学異性体

乳酸はL乳酸とD乳酸がある。

L乳酸とD乳酸の鏡像関係

どちらがLでDかは、OHを上から見た図でわかる。

L乳酸

D乳酸

COOH、CH3、Hの順が、L乳酸では反時計回り(数学でいう正の方向)だが、D乳酸では時計回り(数学でいう負の方向)である。これはあくまで OH 基を上から見た方向である。

D乳酸 時計回り
L乳酸 反時計回り

参考
高校化学で覚えるべきアミノ酸の構造式

有機化学 炭化水素

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