フェノール類(クレゾール、サリチル酸)とフェノールの合成法

ベンゼン環にOH基(ヒドロキシ基)がついた物質をフェノール類という。高校化学で最初に習うフェノール類はフェノール、クレゾール、サリチル酸の3つ。

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フェノール類の共通した性質

芳香族化合物がフェノール類であるかどうかは、塩化鉄(Ⅲ)水溶液を入れて呈色するかどうかでわかる。

フェノール類は塩化鉄(Ⅲ)水溶液で赤紫~青紫色に呈色するが、それ以外の有機物は抵触しない。

フェノール

フェノールは水にわずかに溶けて弱酸性を示す。酸の強さはよく問われる。

塩酸>酢酸>炭酸>フェノール

フェノールは限りなく中性に近い。フェノールの酸の性質はフェノールの合成に利用される。

フェノールの合成(クメン法)

芳香族炭化水素14

触媒のもとベンゼンにプロピレンを加えると、付加反応が起きてクメンという物質になる。クメンを酸化するとクメンヒドロペルオキシドになる。

クメンヒドロペルオキシドを硫酸で分解すると、フェノールとアセトンができる。

この製造法をクメン法といって、フェノールの製造法でもあり、アセトンの製造法でもある。

ポイント クメン法によってフェノールとアセトンができる。

フェノールの合成(ナトリウムフェノキシド経由)

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まずベンゼンスルホン酸ナトリウム(ベンゼンスルホン酸と水酸化ナトリウム水溶液を中和したもの)を、加熱して融解した水酸化ナトリウム(水酸化ナトリウム水溶液ではないに入れる。

加熱融解した水酸化ナトリウムに物質を入れることをアルカリ融解という。アルカリ融解によってベンゼンスルホン酸ナトリウムはナトリウムフェノキシドと亜硫酸ナトリウムに分解する。

このナトリウムフェノキシドに塩酸を加えるとフェノールが遊離する。この反応は弱酸+強塩基の塩に強酸を加えると弱酸が遊離する反応である。

クレゾール

クレゾールはキシレンと同じく3つのパターンがある。

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クレゾールに関してはこちらも参照。 トルエンやキシレンなどの芳香族炭化水素とオルト、メタ、パラ異性体

サリチル酸

サリチル酸はベンゼン環にCOOHとOHが結合した芳香族化合物。

詳しくは下のページを参照。 サリチル酸、サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸

参照

高校有機化学(有機化合物、芳香族、高分子) 芳香族化合物の基本