フタル酸とテレフタル酸の構造式と分子内脱水反応

フタル酸はベンゼン環に二つのカルボキシ基がある芳香族化合物。フタル酸はカルボン酸であり、キシレンやクレゾールと同じくオルト、メタ、パラの異性体が存在する。

オルト、メタ、パラ異性体

芳香族アミン2

フタル酸はキシレンのようにオルトフタル酸…などと言わず、各異性体によって名前が異なる。パラ異性体はテレフタル酸といって、PETボトルのTの由来となっている。

PET=ポリエチレンテレフタレート

フタル酸と無水フタル酸

芳香族アミン7

フタル酸は無水酢酸のように、COOHが二つあるため脱水する。無水酢酸は分子と分子の脱水反応だが、フタル酸は分子内脱水反応である。

フタル酸が分子内脱水したものを無水フタル酸という。

分子内脱水は基本的にフタル酸のみであり、テレフタル酸は分子内脱水しない。これはCOOHが離れているため。